На Джиро д'Италия-1957 время смены поколений - больше нет Фаусто Коппи, Джино Бартали и Фиоренцо Маньи. Бартали участвует в гонке, но уже в роли спортивного директора команды San Pellegrino. Болельщики делают ставки на итальянских гонщиков Эроле Вальдини и Альдо Мозера. На протяжении всей гонки доминируют иностранцы, в конечном итоге выигравшие 15 этапов из 21-го

Еще один шаг на пути прогресса - организаторы Джиро вводят устройство фотофиниша (Chronocinegines), предоставленный Longines. Это устройство фотофиниша и автохронометража позволяет фиксировать на пленке результаты с точностью до 1/1000 с, теперь не должно возникать спорных моментов в определении победителя.
Бельгиец Вилли Ваннитсен победитель первого этапа и лидер гонки, перед стартом на Джиро он выиграл гонку Милан Сан Ремо. Розовая майка меняла своего хозяина каждый день - Эрколе Бальдини, Арнальдо Памбианко, Альдо Мозер, испанец Сальвадор Ботелла, Джованни Петтинати и Агостино Колетто

Джиро 1959 года для итальянцев сложилась очень плохо: чемпион мира Эрколь Бальдини находится не в лучшем физическом состоянии, кроме него нет итальянских гонщиков, которые могли бы бороться за победу. Винодельческая компания Sarti-Fynsec выделила премию - 100.000 лир в день, для итальянского гонщика, который проедет один день в розовой майке. Но в конце гонки не было выплачено ни одной лиры

Джиро д'Италия стартует в Риме, спустя несколько месяцев после проведения Олимпийских игр. Дино Бруни победитель первого этапа с финишем в Неаполе. На следующий день этап выигрывает другой итальянский гонщик, Ромео Вентурелли, гонщик способный победить Жака Анкетиля на его же территории. Но француз берет реванш на следующем же этапе в Кампобассо, победитель этапа испанец Мигель Поблет, Анкетиль новый лидер классификации, он удерживает розовую майку следующие три дня

Джиро празднует столетие Объединения Италии, гонка пройдет по историческим центрам страны - Флоренция, Турин, Рим. Гонка стартовала из Турина, это был первый из трех микро-этапов, его выиграл испанец Мигель Поблет, в конце сезона он решил уйти из спорта. Впервые гонка прибыла на Сардинию, для одного единственного этапа, который доставил организаторам массу хлопот - из-за мелководья возникли проблемы с выгрузкой на берег. Победителем этапа стал Оресте Манья