Иван родился в Галларате, в провинции Варезе (Ломбардия). Там он рос по соседству с Клаудио Кьяпуччи — трёхкратным победителем этапов Тур де Франс.

В любительской карьере он был вторым на молодёжном чемпионате мира в 1995 году. Его первым большим достижением стала победа на чемпионате мира в 1998 году в категории U-23. В 1999 году он переходит в профессиналы и начинает выступать за команду Riso Scotti-Vinavil, выступая на своей первой Джиро. Он не закончил ту гонку, но именно тогда зародилась мечта выиграть её однажды. В 2000 Бассо одерживает первые профессиональные победы на Regio Tour.

В 2001 году он переходит в команду Fassa Bortolo под руководством спортивного директора Джанкарло Ферретти. Иван одерживает несколько побед в сезоне и дебютирует на Тур де Франс. В следующие два года у Бассо не было существенных побед. Однако в этот период в 2002 году он выигрывает белую майку веломногодневки Тур де Франс — майка лучшего молодого гонщика (до 25 лет) — финишируя 11-м в общем зачёте Тура.

На Туре 2003 года он поражает многих, приехав седьмым в общем зачете; причём сделав это практически без поддержки команды. В первой части гонки все усилия команды были направлены на поддержку их спринтера — Алессандро Петакки — который выиграл 4 этапа. После этого в команде произошло массовое отравление и на поддержку Ивана осталось всего 2 человека. После многообещающего начала его карьеры в Fassa Bortolo, отношения с Ферретти стали ухудшаться. Ферретти много требовал от Бассо и считал, что он недостаточно побеждает.