Кэйдл Эванс родился 14 февраля 1977 в Австралии. Эванс начинал карьеру в основном как маунтинбайкер: в 1995 году он был третьим на юношеском чемпионате мира по манутин-байку, в 1997 и 1999 годах дважды был вторым уже на молодежных турнирах, завоевывал кубок мира по маунтин-байку в 1998 и 1999 годах. Тем не менее, уже в юном возрасте он пробовал себя в велогонках с раздельным стартом, заняв третье место на юношеском чемпионате мира в 1995 году.

В 2001 году он подписал первый профессиональный контракт с «Саеко». Сменив несколько команд, в 2005 году Кэйдл подписал контракт с «Лотто». На первом же своем «Тур де Франс» Эванс занял восьмое место в генеральной классификации, став первым австралийцем в десятке французской веломногодневки после Фила Андерсона. Год спустя Кэйдл был уже в близок к призовой тройке, заняв после дисквалификации Флойда Лэндиса четвертое место. В том же году австралийский гонщик выиграл тур Романдии, обойдя на последнем этапе Альберто Контадора и Алехандро Вальверде.

В 2007 году Эванс продолжил демонстрировать высочайший класс, заняв второе место в «Тур де Франс», четвертое на «Вуэльте» и выиграв UCI ProTour. В 2008 году Кэйдл был главным фаворитом «Тура» (не в последнюю очередь благодаря отсутствию Альберто Контадора), однако на 17-ом этапе австралиец проиграл Карлосу Састре больше 2 минут, и на оставшейся дистанции не смог догнать соперника.