Джиро дебютирует с использованием хронометра. Эта версия Джиро получается самой тяжелой за всю историю гонки, до финиша в Милане смогли добраться всего 8 гонщиков из 81-го. Целых 5 этапов из 8 протяженностью свыше 400 км, включая 3 этапа, длиннее которых больше не было на Джиро.
Первый этап стартовал из Милана глубокой ночью и финишировал в Кунео. На заснеженной вершине горы Сестриере с гонки сошло больше половины пелотона - 44 гонщика. Анджело Гремо везет на колесе Луиджи Ганну, который на пьемонтской высоте в 2.035 метра пешком пересекает финиш первым. На следующем этапе Кунео-Лукка он падает, Альфонсо Кальцолари выигрывает этап и становится новым лидером, имея час преимущества над ближайшим преследователем Костанте Джирарденго.
Но на следующем же этапе он теряет лидерство. Этап Лукка-Рим в 430 км ранее считался самым длинным в истории Джиро. Лауро Бордин уезжает в отрыв, в одиночку он проезжает 350 км (самый длительный отрыв за всю историю), но его догоняет и побеждает на этапе Джирарденго, этап проехали за 17 часов с четвертью.
Джузеппе Аццини выигрывает этап в Авеллино. Уехав с Джирарденго на следующем этапе, он выигрывает этап в Бари, и становится лидером с преимуществом в один час над Кальцолари.
На этапе Бари-Л'Акуила плохая погода усугубила и без того тяжелейший этап. Аццини на Мачерони испытывает кризис: Луиджи Лукотти выигрывает этап, который длился 19 часов, а когда к финишу приехал весь пелотон, то выяснилось, что Аццини в группе нет. Его найдут только на следующий день, в каком-то сарае, с высокой температурой и в бреду.
Кальцолари возвращается в лидеры гонки, но на этапе Л'Акуила-Люго, где побеждает Альбини, он некоторую часть дороги проезжает, держась за автомобиль. La Gazzetta официально штрафует его, дав три часа к его общему времени. Итальянский Велосипедный Союз (l’UVI) требует его дисквалификации.
В Милане, последний этап выигрывает Альбини и Итальянский Велосипедный Союз объявляет его победителем гонки.
В феврале следующего года, во время войны, Кальцолари выигрывает судебное слушанье против La Gazzetta и его официально объявляют победителем Джиро 1914 года.