Джино Бартали родился в небольшом городке близ Флоренции. Он был многообещающим велогонщиком-любителем и перешёл в профессионалы 1935 году, после чего выиграл этап и майку «Короля Гор». В 1936 году он выиграл общий зачёт на Джиро вместе с победой на классической гонке «Джиро ди Ломбардия», однако из-за смерти своего брата Джулио в гоночной аварии Джино едва не оставил спорт.

После долгих уговоров он вернулся в велогонок и выиграл Джиро вторично в 1937 году. Его выступление на Тур де Франс проходило неплохо (он выиграл этап и ехал в жёлтой майке лидера), но из-за травмы, полученные во время падения на одном из этапов, Бартали был вынужден сойти с дистанции. В 1938 году он пропустил Джиро из-за фашистской диктатуры Бенито Муссолини, однако сконцентрировался на Тур де Франс и выиграл его. К сожалению, из-за напряжённой обстановке в Европе Италия решила не посылать своих спортсменов на Тур 1939 года, из-за чего Бартали не имел возможности защитить свой титул.

Бартали был известен как специалист по горным этапам и стал первым, кто использовал новую систему переключения передач. До того, два доступные «звезды» передач располагались по разные стороны заднего колеса, и для переключения между ними необходимо было остановить велосипед и переставить заднее колесо другой стороной. Новая система позволяла гонщику переключаться между передачами не останавливаясь.

После Второй Мировой Войны Бартали ещё по одному разу выиграл Джиро и Тур де Франс, причём вторая победа стала самой знаменитой в его карьере (в течение гонки Бартали уступал соперникам, но благодаря сильному выступлению в горах пришёл первым. Также Бартали побеждал на таких классических гонках, как Милан-Санремо, Джиро Ломбардии и Туре Швейцарии. Бартали был четырёхкратным чемпионом Италии.