В программу первых Игр входили: групповая шоссейная гонка на 87 км (велосипедисты дважды проехали по марафонской легкоатлетической дистанции), трековый спринт (333,33 м), заезды на 2, 10, 100 км и 12-часовая гонка. Француз Поль Массон выиграл три золотых медали: в спринте и в гонках на 2 и 10 км. В остальных дисциплинах победу одержали соотечественник Массона Леон Фламан, австриец Александр Шмаль и грек Аристидис Константинидис, показавший лучшее время в шоссейной гонке.

С тех пор соревнования велосипедистов входят в программу всех без исключения Олимпиад. Правда, долгое время она составлялась произвольно. Так, на Играх 1900 и 1904 проводились только гонки на треке, а в 1912, – наоборот, лишь на шоссе. Программа олимпийских соревнований по велоспорту в общих чертах сформировалась в 1928. С тех пор она постоянно расширяется. В 1996 в нее была включена принципиально новая дисциплина – маунтинбайк (горный велосипед). На Играх-2000 в Сиднее по количеству разыгрываемых комплектов наград (18) велосипедисты заняли третье место – после легкоатлетов и пловцов. У трековиков прибавилось сразу четыре новых дисциплины: гит на 500 м у женщин, кейрин, мэдисон и олимпийский спринт у мужчин.

Женщины дебютировали на олимпийском велотурнире лишь в 1984. Первой в истории чемпионкой Олимпиад по велоспорту стала американка Конни Карпентер-Финни, первенствовавшая в групповой шоссейной гонке на 79,2 км.

Многократная чемпионка мира из Голландии Леонтьен Зийлард ван Морсель выиграла в Сиднее сразу три «золота». И присоединилась к компании трижды олимпийских чемпионов, в которую помимо Массона, входят его соотечественники Робер Шарпантье и Даниэль Морелон, а также итальянец Франциско Верри. (Американец Маркус Херли в 1904 выиграл 4 медали высшего достоинства, – но в «неофициальной» программе Игр.).