Сведения о велосипедах и самокатах до 1817 года неясны и противоречивы. Так, рисунок двухколёсного велосипеда с рулём и цепной передачей, приписываемый Леонардо да Винчи, или его ученику Джакомо Капротти, есть, по мнению многих, подделка. Изображение в витраже церкви Stoke Poges, датируемое XVI или XVII веком, показывает ангела на чём-то вроде самоката. Но этот «самокат», скорее всего, был одноколёсной колесницей, ассоциируемой с херувимами и серафимами в средневековой иконографии. Самокат якобы 1791 года, приписываемый графу де Сивраку (Comte de Sivrac) — фальсификация 1891 года, выдуманная французским журналистом Луи Бодри. В действительности никакого графа де Сиврака не было, прототипом его стал Джин Хенри Сиврак, получивший в 1817 году разрешение на импорт четырёхколёсных экипажей.
Легендой, скорее всего, является и история о крепостном крестьянине Артамонове, который якобы сконструировал велосипед примерно в 1800 году. Согласно этой легенде, изобретатель совершил успешный пробег на своем велосипеде из уральского села Верхотурье в Москву (около двух тысяч верст). Это был первый в мире велопробег. В сие путешествие крепостного Артамонова послал его хозяин — владелец завода, который возжелал удивить царя Александра I «диковинным самокатом». За изобретение велосипеда Артамонову со всем его потомством была дарована свобода от крепостной зависимости. Велосипед хранится в краеведческом музее Нижнего Тагила.
Как показал химический анализ железа, велосипед из нижнетагильского музея сделан не ранее 1870 года. Что касается Артамонова, то он впервые упоминается в книге В. Д. Белова «Исторический очерк уральских горных заводов» (издание 1898 г., С.Петербург): «Во время коронования императора Павла, следовательно в 1801 г., мастеровой уральских заводов Артамонов бегал на изобретенном им велосипеде, за что по повелению императора получил свободу со всем потомством». В действительности Павел I короновался в 1797 году, а в 1801 — Александр I. Белов не приводит никаких ссылок на документы, подтверждающие его поразительную находку. Не найдены они и впоследствии. Никаких упоминаний об Артамонове не удалось найти ни в камер-фурьерских церемониальных журналах 1796, 1797 и 1801 годов, ни в «повестке по случаю кончины Его императорского величества государя императора Павла Петровича», ни в описании коронации Его императорского величества Александра Павловича, ни в «Списке о всех милостях, излиянных покойным государем Павлом 1 в день его коронации 5 апреля 1797 года», ни в архивах канцелярии Н. Н. Новосильцева, созданной в 1801 году и занимавшейся рассмотрением технических изобретений, ни в в подборке материалов о крепостных изобретателях, публиковавшейся в «Отечественных записках» П. П. Свиньина (1818—1830). Не найдено и никаких других документов, которые бы подтверждали рассказ Белова.
Прототипом легенды, возможно, послужили крепостной изобретатель Е. Г. Кузнецов-Жепинский, действительно получивший вольную (вместе с племянником Артамоном) в 1801 году за свои изобретения. Однако Кузнецов сконструировал не велосипед, а дрожки с верстометром и музыкальным органом.
Хотя велосипед воспринимается нами как некое простое и гениальное целое (о чем свидетельствует поговорка «изобретать велосипед»), в реальности его изобрели как минимум в три приема.
В 1817 году немецкий профессор барон Карл фон Дрез из Карлсруэ создал первый двухколесный самокат, который он назвал «машиной для ходьбы». Он был снабжен рулем и выглядел в целом, как велосипед без педалей; рама была деревянной. Изобретение Дреза назвали в его честь дрезиной, и слово «дрезина» поныне осталось в русском языке. Возможной причиной изобретения стало то, что предыдущий, 1816 был «Годом без лета». Тогда Северное Полушарие постигла самая сильная климатическая аномалия в истории, что катастрофически сказалось на урожае, вызвало голод и снизило поголовье лошадей. В 1818 году в Баден-Бадене фон Дрез получил «Groherzogliches Privileg» (тогдашний аналог патента) на свое изобретение. Вскоре машина Дреза завоевала популярность в Великобритании, где стала называться «денди-хорз».
В 1839—1840 кузнец Киркпатрик Макмиллан в маленькой деревушке на юге Шотландии усовершенствовал изобретение Дреза, добавив педали и седло. Выходит, Макмиллан и создал первый велосипед. Педали толкали заднее колесо, с которым они были соединены металлическими стержнями посредством шатунов. Переднее колесо поворачивалось рулём, велосипедист сидел между передним и задним колесом. Велосипед Макмиллана опередил своё время и остался малоизвестным.
В 1845 году англичанин Р. У. Томпсон запатентовал надувную шину, но она оказалась технологически несовершенной.
В 1862 году Пьер Лалман, 19-летний мастер по изготовлению детских колясок из Нанси (Франция), увидел «денди-хорз» и придумал оснастить его педалями — на переднем колесе. Лалман ничего не знал о велосипеде Макмиллана, и на его машине педали нужно было крутить, а не толкать. В 1863 Лалман перебрался в Париж, где смастерил первый велосипед, напоминающий те, что нами любимы.
В 1864 году лионские промышленники братья Оливье оценили потенциал машины Лалмана и в сотрудничестве с каретным инженером Пьером Мишо начали массовый выпуск «денди-хорзов» с педалями. Мишо догадался сделать раму велосипеда металлической. По некоторым сведениям, Мишо и придумал для устройства название «велосипед». Поработав у Мишо-Оливье короткое время, Лалман отправился в Америку, где в ноябре 1866 запатентовал свое изобретение. Очевидно, Пьера Лалмана и стоит считать фактическим изобретателем велосипеда.
С 70-х годов XIX века стала приобретать популярность схема «пенни-фартинг». Название описывает соразмерность колёс, ибо монета пенни была намного больше фартинга. На втулке «пенни» — переднего колеса, были педали, и седло ездока было почти прямо сверху от них. Большая высота сидения и центр тяжести, смещённый к переднему колесу, делали такой велосипед весьма опасным. Альтернативой им были трёхколёсные самокаты.
В 1867 году изобретателем Каупером была предложена удачная конструкция металлического колеса со спицами. В 1878-м году английский изобретатель Лоусон ввёл в конструкцию велосипеда цепную передачу.
Первый велосипед, похожий на используемые в наши дни, назывался Rover — «Скиталец». Он был сделан в 1884 году английским изобретателем Джоном Кемпом Старли и выпускался с 1885 года. В отличие от велосипеда «пенни-фартинг», Ровер обладал цепной передачей на заднее колесо, одинаковыми по размеру колёсами, и водитель сидел между колёсами. Велосипед Старли получил название «безопасный велосипед» и стал так известен, что слово Rover во многих языках обозначает велосипед (польское Rower, белорусское Ровар). Фирма Rover стала огромным автомобильным концерном и просуществовала до 15 апреля 2005 г, когда была ликвидирована из-за банкротства.
В 1888 году шотландец Джон Бойд Данлоп изобрёл надувные шины из каучука. Они были технически совершеннее, чем запатентованные в 1845 году, и получили широкое распространение. После этого велосипеды избавились от клички «костотрясы». Это изобретение сделало езду на велосипедах намного удобнее и способствовали их широкой популярности. 1890-е годы назвали золотым веком велосипедов.
В 1898 были изобретены педальные тормоза и механизм свободного хода, позволявший не вращать педали, когда велосипед катится сам. В те же годы изобрели и ручные тормоза, но широкое применение они нашли не сразу.
Первый складной велосипед сделан в 1878 году, первые алюминиевые — в 1890-х годах, первый рикамбент — в 1895 году (а в 1914 году началось массовое производство рикамбентов фирмой «Пежо», первый велосипед с задней и передней подвесками — в 1915 году, для итальянской армии.
К началу XX века относятся первые механизмы переключения скоростей. Однако они были несовершенными. Одним из первых способов переключения скоростей, применяемых на спортивных велосипедах, было оборудование заднего колеса двумя звёздочками — по одной с каждой стороны. Для переключения скорости надо было остановиться, снять заднее колесо и перевернуть его, вновь зафиксировав и натянув цепь. Планетарный механизм переключения передач изобретён в 1903 и стал популярным в 1930-е годы. Переключатель скоростей в том виде, в каком он применяется сегодня на большинстве велосипедов, изобретён лишь в 1950 г. известным итальянским велогонщиком и производителем велосипедов Туллио Кампаньоло (Tullio Campagnolo).
Велосипеды продолжали совершенствоваться и во второй половине XX века. В 1974 году началось массовое производство велосипедов из титана, а в 1975 — из углепластика. В 1983 году был изобретён велокомпьютер. В начале 1990-х получили распространение системы индексного переключения скоростей.
В течение XX века интерес к велосипедам переживал свои пики и спады. Начиная примерно с 1905 года, велосипеды во многих странах, в частности в США, стали выходить из моды из-за развития автомобильного транспорта. Дорожная полиция часто относилась к велосипедистам как к помехе движению автомобилей. К 1940 году велосипеды в Северной Америке считались игрушками для детей. С конца 1960-х годов велосипеды снова вошли в моду в развитых странах, благодаря пропаганде здорового образа жизни и всеобщему осознанию важности экологических проблем.
В СССР в конце XX века наиболее распространёнными моделями велосипедов были (отсортированы по возрастанию размера): Дружок, Школьник, Орленок, Салют, Кама, Урал, Уралец, Украина, Аист.
