В нашей стране велоспорт всегда пользовался большой популярностью. Первые соревнования прошли в июле 1883 на московском ипподроме (на велосипедах системы «паук»). Победителем заезда на полторы версты стал спортсмен из Петербурга Юлий Блок. Год спустя в Петербурге состоялись гонки на 3, 7,5 и 15 верст. В том же году официально утвержден устав велосипедного общества Москвы – первого подобного общества в России. Позже такие общества и клубы стали возникать в других городах, началось строительство велосипедных трасс, был налажен выпуск специализированных изданий. В 1891 состоялись первые соревнования на треке – на Ходынском поле в Москве. Чуть позже прошли первые многодневные гонки по маршруту Москва – Петербург.

В 1896 российский велосипедист Михаил Дьяков выиграл национальный чемпионат Великобритании и занял второе место на чемпионате мира в 100-километровой гонке за лидером (роль лидера выполнял 8-местный велосипед). Также среди пионеров отечественного велоспорта – Сергей Уточкин (известный и как один из первых русских летчиков), Петр Степанов, братья Василий и Платон Ипполитовы и др.

В 1911–1913 Анисим Панкратов совершил первое в истории кругосветное путешествие на велосипеде, за что был удостоен «Бриллиантовой звезды» УСИ, учрежденной еще в 90-е XIX века.